Πίσω

 ΟΞΕΙΔΩΣΗ   ΑΛΚΟΟΛΩΝ  -  ΑΛΔΕΫΔΩΝ

Επιμέλεια: Σπύρος Πάγκαλος (Χημικός)

Α. Εργαστηριακός οδηγός

Εισαγωγικές γνώσεις

Οι πρωτοταγείς και οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.:

Το όξινο διάλυμα K2Cr2O7 (πορτοκαλί χρώμα λόγω των ιόντων Cr2O72-) με την προσθήκη αλκοόλης μετατρέπεται σε ιόντα Cr3+ που έχουν χρώμα πράσινο, κατά την αντίδραση:

Το όξινο διάλυμα ΚMnΟ4  (ιώδους χρώματος λόγω των ιόντων MnO4-) αποχρωματίζεται με την προσθήκη αλκοόλης (τα ιόντα Mn2+ είναι άχρωμα)

Οι αντιδράσεις που λαμβάνουν χώρα κατά περίπτωση είναι

Πρωτοταγείς αλκοόλες:

32ΟΗ  +| Ο| ®  CΗ3CΗ=Ο + H2O   (α΄ στάδιο προς αλδεΰδες)

3CΗ=Ο +| Ο| ® CH3COOH   (β΄ στάδιο προς καρβονικά οξέα)

Δευτεροταγείς αλκοόλες:

3CΗ(ΟΗ)CΗ3 + |Ο|  ®   CΗ3CΟCΗ3 + H2O   (προς κετόνες)

Τριτοταγείς αλκοόλες:

Δεν οξειδώνονται. (Σε πολύ έντονες συνθήκες και οι κετόνες μπορούν να οξειδωθούν αφού όμως σπάσει η αλυσίδα των ανθράκων τους).

    Βλέπουμε ότι σε πρώτο στάδιο έχουμε απομάκρυνση υδρογόνων από τον άνθρακα του υδροξυλίου και από το υδροξύλιο με αποτέλεσμα τα μονήρη ηλεκτρόνια που απομένουν  να δημιουργήσουν τον δεύτερο δεσμό μεταξύ άνθρακα και οξυγόνου. Είναι προφανές ότι η έλλειψη υδρογόνου στον άνθρακα του υδροξυλίου των τριτοταγών αλκοολών είναι το αίτιο ώστε αυτές να μην οξειδώνονται.

    Οι αλδεΰδες, προϊόντα μερικής οξείδωσης των αλκοολών οξειδώνονται περαιτέρω ακόμα και με ήπια οξειδωτικά μέσα όπως το αντιδραστήριο Tollens και το αντιδραστήριο Fehling, προς καρβονικά οξέα (RCΗ=Ο+|Ο| ® RCOOH) και ταυτόχρονη δημιουργία χαρακτηριστικών προϊόντων κατόπτρου αργύρου (Αg+® Ag) και ίζηματος οξειδίου του χαλκού Cu2+ ® Cu2Ο¯). Είναι προφανές ότι η έλλειψη υδρογόνου στον άνθρακα της καρβονυλομάδας στις κετόνες είναι το αίτιο ώστε αυτές να μην οξειδώνονται.

 

Οξείδωση  αλκοολών  με  K2Cr2O7 ή KMnO4

Στόχος

Η διαπίστωση ότι οι αλκοόλες οξειδώνονται με διάφορα οξειδωτικά

Απαιτούμενα όργανα και αντιδραστήρια

Στήριγμα δοκιμ. σωλήνων

Αιθανόλη ή μεθανόλη

Δοκιμαστικοί σωλήνες

Ισοπροπανόλη

Λύχνος, τρίποδας, πλέγμα

2- μεθυλοπροπανόλη 2

Ογκομετρικό κύλινδρο 10 ml

Διάλυμα  θειικού οξέος (Η24)

Σταγονόμετρο

Διάλυμα διχρωμικού  καλίου (K2Cr2O7)

Ποτήρι ζέσεως 250 ml

Διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4)

Σπίρτα

 

ΟΔΗΓΙΑ

1.    Θερμαίνουμε περίπου 150 ml νερού μέχρι βρασμού και κατόπιν σβήνουμε τον λύχνο.

2.    Σε τρεις δοκιμαστικούς σωλήνες προσθέτουμε από 1ml από κάθε είδος αλκοόλης αντίστοιχα.

3.    Κατόπιν προσθέτουμε 1 ml  διχρωμικού καλίου K2Cr2O7 και 1 ml θειικού οξέος στον κάθε σωλήνα.

4.    Βάζουμε τους σωλήνες στο υδρόλουτρο και παρατηρούμε τις μεταβολές.

5.    Το πείραμα μπορεί να πραγματοποιηθεί και με την χρήση υπερμαγγανικού καλίου στην θέση του διχρωμικού καλίου

Οξείδωση αλδεϋδών με αντιδραστήρια  Fehling  και   Tollens

Στόχος

Η διαπίστωση ότι οι αλδεΰδες αντιδρούν με ήπια οξειδωτικά ενώ οι κετόνες όχι.

Απαιτούμενα όργανα και αντιδραστήρια

Στήριγμα δοκιμ. σωλήνων

Διάλυμα νιτρικού αργύρου (AgNO3)

Δοκιμαστικοί σωλήνες

Διάλυμα αμμωνίας (ΝΗ3)

Λύχνος, τρίποδας, πλέγμα

Φορμαλδεΰδη (H3CHO)

Ογκομετρικό κύλινδρο 10 ml

Ακετόνη (CH3COCH3)

Σταγονόμετρο

Διάλυμα Fehling Α. ( Το Fehling Α  παρασκευάζεται με την διάλυση  35 gr θειικού χαλκού σε 100 mL αποσταγμένο νερό

Ποτήρι ζέσεως 250 ml

Διάλυμα Fehling B. (  Το Fehling Β  παρασκευάζεται με την διάλυση  35 gr τρυγικού καλιονάτριου και 10 gr   στερεού ΝαΟΗ σε 100 mL αποσταγμένο νερό

Σπίρτα

 

ΟΔΗΓΙΑ

1.    Θερμαίνουμε περίπου 150 ml νερού μέχρι βρασμού και κατόπιν σβήνουμε τον λύχνο.

2.    Στο δοκιμαστικό σωλήνα προσθέτουμε 1 ml  διαλύματος Fehling Α και 1 ml διαλύματος Fehling B και ανακινούμε το διάλυμα.

3.    Προσθέτουμε μερικές σταγόνες φορμαλδεΰδη, και θερμαίνουμε στο υδρόλουτρο. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρούμε την μεταβολή.

4.    Σε άλλο δοκιμαστικό σωλήνα προσθέτουμε 1 ml  διαλύματος Fehling Α και 1 ml διαλύματος Fehling B και ανακινούμε το διάλυμα.

5.    Προσθέτουμε μερικές σταγόνες ακετόνη, και θερμαίνουμε στο υδρόλουτρο. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρούμε την μεταβολή. Παρατηρούμε την μεταβολή.

6.    Σε δοκιμαστικό σωλήνα προσθέτουμε 3 ml  διαλύματος νιτρικού αργύρου και μερικές σταγόνες διαλύματος αμμωνίας μέχρι να διαλυθεί το σχηματιζόμενο ίζημα.

7.    Προσθέτουμε  στο σωλήνα 1 ml φορμαλδεΰδη και θερμαίνουμε στο υδρόλουτρο. Μετά από λίγα λεπτά παρατηρούμε την μεταβολή.

Εφαρμογή

Να διαπιστώσετε αν η γλυκόζη φέρει αλδεϋδοομάδα στο μόριό της.

 

Β. Φύλλο εργασίας

 

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΣΚΗΣΗ :  Οξείδωση αλκοολών και αλδεϋδών

 

 1. Οξείδωση αλκοολών με διχρωμικό κάλιο

1.       Συμπληρώστε τον παρακάτω πίνακα με τις παρατηρήσεις σας για κάθε ένα δοκιμαστικό σωλήνα

Α/Α

Αλκοόλη

Τάξη αλκοόλης

Αρχικό χρώμα

Τελικό χρώμα

1

Αιθανόλη

 

 

 

2

Προπανόλη 2

 

 

 

3

2 μέθυλο προπανόλη 2

 

 

 

 

 

 

 

 

2.       Τι παρατηρείτε μετά την προσθήκη H2SO4 και K2Cr2O7 στο δοκιμαστικό σωλήνα με την αιθανόλη;………………………………………………………………… ………………………………………….

3.       Σε ποια κατηγορία κατατάσσονται οι παραπάνω αντιδράσεις; Πώς εξηγείτε τις παραπάνω μεταβολές; …………….……………………………..……………………… ……………………………………..…………………………………………………………………..

4.       Γράψτε το γενικό συμπέρασμα που εξάγεται από το πείραμα για την δράση των οξειδωτικών στις αλκοόλες: ………………………………………………… ……………………………………………………….……………….….……………….…..…..….

.……………….………………………………………………………………………………………… ………………….………………………………………………………………………………………

 

2. Οξείδωση αλδεϋδών με αντιδραστήριο Fehling

1.       Τι παρατηρείται μετά το τέλος της αντίδρασης με το αντιδραστήριο Fehling με την φορμαλδεΰδη; ………………………………………………………………………………………………………..

2.       Ποια είναι τα προϊόντα της αντίδρασης; ……………………………………………………………………..

3.       Ποια η γενική αντίδραση οξείδωσης της φορμαλδεΰδης: HCH=O + |O| ± …………………….

 

3. Οξείδωση αλδεϋδών με αντιδραστήριο Tollens

1.       Ποια είναι η σύσταση του αντιδραστηρίου Tollens; …………………… ………………………..…………………………………………………………………………………………………………………………………………………..…………………………… ………………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………

2.       Τι παρατηρείτε 1 min μετά την προσθήκη του αντιδραστηρίου στο δοκιμαστικό σωλήνα με την φορμαλδεΰδη;

4. Εφαρμογή στην διερεύνηση γλυκόζης για αλδεϋδοομάδα

1.       Αφού εκτελέσετε το πείραμα με την γλυκόζη, τι παρατηρείτε;………………………………...…………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………….

2.       Τι συμπέρασμα εξάγετε με την παραπάνω παρατήρηση όσον αφορά την ύπαρξη χαρακτηριστικής ομάδας στο χημικό τύπο της γλυκόζης; …..……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

3.       Με ποια μέθοδο  θα μπορούσαμε να διαχωρίσουμε το στερεό προϊόν των παραπάνω αντιδράσεων; ……………………………………………………………………… …………………………………………………………………………………………………………..

 

Πίσω